Raggiunta Piazza Matteotti, a sinistra c’è Palazzo Massi Mauri (ora Carfagna-Capocasa) a forma di carena di nave, del XVIII secolo. È stato dichiarato monumento nazionale dal Ministero della Cultura (ora Istruzione) nel 1933 per il balcone munito di ringhiera in ferro battuto con lo stemma della famiglia e ricca ornamentazione, opera del mastro ferraio ascolano Francesco Tartufoli. La ringhiera venne commissionata da Giacomo Massi in occasione del matrimonio del figlio Luca Antonio con la Marchesa Alvitreti di Ascoli Piceno. Il centro rappresenta lo stemma della famiglia Massi Mauri con 6 figure araldiche uguali a destra e a sinistra che rappresentano un preciso messaggio per gli sposi: Falco (saggezza), Basilisco (continuità della stirpe), Colomba (armonia), Asmodeo (demone che distrugge i matrimoni, mettendoli alla prova con 7 insidie), Cicogna (fertilità) e Alcione (amore che dura anche dopo la morte). Il palazzo venne venduto agli inizi del Novecento alla famiglia Carfagna-Capocasa, i cui eredi sono gli attuali proprietari. Nel 1943, durante la guerra, il tetto e il balcone del palazzo vennero danneggiati ma il Genio Civile lo ristrutturò tra gli anni 50 e 60 del Novecento.